时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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蒲松龄（张铁林 饰）同时与付雪倩（王菁华 饰）和刘五可（常远 饰）两位绝世美人结缘，却不知该如何选择。最终，善良的刘五可不忍心看深爱的人为难，主动退出了这段三角恋情，然而，就在聊斋准备与付雪倩成亲之时，却遭到了付雪倩的父亲的强烈反对，这段婚事因此不了了之。 聊斋决定出发寻 找下落不明的刘五可，却在深山之中迷了路，之后遇见了孤魂和女狐，牵扯出了一段纠缠不清的人鬼奇缘，谁知一切都是他的一场黄粱大梦。蒲松林赶往济南参加科考，解释了秀才宿介，哪知道一场意外让按察使刘大人对他大为不满，与此同时，宿介的妹妹红莲爱上了正直老实的聊斋。
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