贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
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女叠码仔梅晓鸥（白百何饰）历尽沧桑，在妈阁（澳门）这座赌城中与来历迥异的赌徒打交道，有地产商段凯文（吴刚饰）、有艺术家史奇澜（黄觉饰），也有来自不同阶级的政商人员，连早已堕落低谷的前夫卢晋桐（耿乐饰）都重新卷入她的人生。这些人入赌场就搏杀，出赌场就赖账，女叠码仔过的就是放债和讨债的生活。 赌博让人迷失本性，叠码仔与赌徒周旋，也等于与魔鬼打交道，一时假仁假义，一时恩断情绝，赌至终局，谁能寻回本性，谁能鸿运当头？
莫青春，本名哈山的巴基斯坦裔难民男孩，一心想与家人移民加拿大，父亲却车祸死亡；陈白日，七零年代偷渡到港的计程车司机，与儿子关系疏离。哈山因涉入黑帮，不得不偷渡逃亡，意外获白日相助，只是追捕的警察，正是