家庭富裕的波特小姐（芮妮•齐薇格 饰）至今已32岁了依然未婚，而从小很喜欢画画的她，多年来一直视自己所画的动物们为朋友。波特小姐的作品得到了出版社的认同，为她策划的是韦恩先生（伊万•麦克格雷格 饰）。韦恩先生一直被家中的两名兄长认为不是做生意的材料，他要借这次机会好好表现。波特小姐也希望做出点成就给母亲看看。 事情发展顺利，波特小姐的书一本本成功出版，她与韦恩两人日久生情。韦恩先生在圣诞派对上向波特小姐求婚，可是他们的婚姻却没有得到波特小姐父母的赞同。 一直以来波特的父母都想为她找一个门当户
时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
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