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美发师纪阿开（张学友）、服装设计师大眼龙（莫少聪）和风水师赖布丁（周星驰）三个死党合伙开了一家新潮美发店，不料开业当天就与隔壁理发店老板发生争执，幸得店老板女儿亚英（张敏）及时出手风波平息，过程中，三人皆被亚英魅力吸引，为赢其芳心，开始频频登其家门献殷勤。 某次晚餐聚会后，三人烂醉与亚英误睡一室，导致亚英怀孕，为与亚英一起生活，三人争先恐后将准父亲一职往自己身上揽，又因三人血型相同，医院也无法验出谁在冒名，亚英父母决定先考察三人表现，为争当最佳女婿，三人使尽浑身解数展开激烈角逐。
贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
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