这部寓意深刻的青春喜剧讲述了一个完全没有人生目标，终日只会和女孩子厮混和打泰国拳的高中生立志要追到同届品学兼优的富家女，最后真的给追上了。这种穷小子追富家女的故事早就老套了，该片之所以成功是它成功地塑造了剧中这个富家女的父亲。他不但对女儿照顾得无微不至，且父兼母职，并同意了女儿作出的非凡选择，表面上是个好父亲，事实真相却相反：他是一个骗子，一个用计骗取老人财产，用计骗政府严重逃税，也骗了一直信赖他的女儿。编导这时则给人以一严肃的主题——“爱"和“信任"这两种人间最宝贵的东西，你在特定条件下如何选取。本片精彩的对白和演员的出色演出都值得一看。
华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。 一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……
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