1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
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乾隆（吴孟达 饰）在前往荷花池的途中遭到了刺客徐莲（舒畅 饰）的行刺，在激烈的打斗之中，乾隆遗失了极为重要的乾坤扇。陈文杰（叮当 饰）是名响京城的天才儿童，年仅九岁便已经身为御赐状元。和养父陈青云（吴孟达 饰）、好友心远小和尚（陆逸涵 饰）一起，一行三人踏上了寻找乾坤扇，追捕行刺刺客的旅途。 途中，三人结识了刁蛮任性的千金公主十公主（陈敏 饰），徐莲亦乔装打扮隐姓埋名，潜伏到了三人的身边。他们一路上麻烦不断，波折连连，但陈文杰凭借着他的智慧将其一一化解。最终，陈文杰发现，乾隆深信不疑的心腹大臣何坤（曾志伟 饰）才是一切事件的幕后黑手。
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